Das Altstadtviertel von Havanna (La Habana Vieja) wird von der vornehmen Plaza de la Catedral begrenzt und ist eine beeindruckende architektonische Ansammlung von Monumenten, Festungen, Kopfsteinpflaster und grandiosen Stadthäusern, die sich einst im Besitz reicher Bürger befanden. Mit einigen Gebäuden aus dem 16.–19. Jh. ist Havanna die geschichtsträchtigste und besterhaltene Kolonialstadt dieser Hemisphäre.
Paradoxerweise trug die Revolution 1959, die die Insel für Jahrzehnte isolierte, auch zum Erhalt ihrer schönen Architektur bei, da private Investitionen und Immobilienentwicklung verboten wurden. Es gibt kaum unpassende moderne Strukturen zwischen den Arkaden und palmenbewachsenen Höfen des alten spanischen Kerns. Kuba setzte auf Tourismus und hat Teile des Altstadtviertels restauriert, um zu zeigen, dass das koloniale Havanna einst die reichste und am stärksten befestigte Stadt Amerikas war. Selbst ihre heruntergekommenen Ecken sind charmant melancholisch und vermitteln ein Gefühl vergangenen Ruhms. Noch immer befahren liebevoll gepflegte klassische amerikanische Wagen aus den 1950ern die Straßen und vermitteln das Gefühl einer Filmkulisse.
Der gediegenste Ort für Übernachtungen in der Altstadt ist das Hotel Saratoga, hinter dessen Fassade aus dem 19. Jh. sich ein modernes, 2005 erbautes Hotel mit 96 Zimmern verbirgt. Es liegt direkt am Parque de la Fraternidad nahe dem Kapitol, der berühmten Zigarrenfabrik Partagás und dem Gran Teatro von Havanna, dem wichtigsten Opernhaus der Stadt, und verfügt über einen Pool und eine Bar auf dem Dach, von wo aus man einen wunderschönen Blick über die Stadt genießt. Mit einer ähnlichen Metamorphose beeindruckt das Hotel Raquel, 1908 errichtet und ursprünglich eine Bank, das heute überraschend erschwinglichen Luxus bietet.
Das große Hotel Nacional ist die bekannteste Unterkunft der Stadt, 1930 mit dem Ziel erbaut, dem The Breakers in Palm Beach (siehe → hier) zu gleichen, und noch immer eher Palast als Hotel. Es überblickt den Malecón, Havannas 6 km lange Uferstraße, und lässt nach der Restaurierung die ruhmreichen Tage und die opulente Schönheit seiner maurischen Bögen und handbemalten Fliesen wieder aufleben. Die Show Cabaret Parisien erinnert an das Havanna der 1950er, als der Mafioso Meyer Lansky Kubas glamouröseste Kasinos verwaltete. Doch keine Show kommt dem draußen stattfindenden Tropicana Cabaret gleich. Seit 1939 erlebt man hier einen Rausch von Farben, Musik und Bewegung, mit spärlich und spektakulär gekleideten Showgirls, die zu kubanischem Son und Salsa tanzen. Für Habaneros, die zu guter Musik selbst das Tanzbein schwingen wollen, bietet sich die Casa de la Musica an. Der Höhepunkt der Musikszene Havannas ist zweifelsohne das Internationale Jazzfestival, bei dem Musiker aus aller Welt neben Kubas verehrten Altstars auftreten.

Klassische amerikanische Straßenkreuzer aus den 1950ern bestimmen das Straßenbild einer der ältesten Städte der Karibik.
Ernest Hemingway verbrachte in den 1940ern und 1950ern den Großteil seiner Zeit in Havanna und schrieb hier an seinen besten Werken, wenn er sich nicht gerade zum Trinken im La Bodeguita del Medio („Die kleine Bar in der Mitte“) oder der etwas formelleren El Floridita aufhielt. Ein Besuch dieser unverfrorenen Touristenabzocke ist unerlässlich, um 2 von Kubas klassischen Cocktails auf Rumbasis zu probieren: La Bodeguitas erfrischenden Mojito und El Floriditas Frozen Daiquiri, dessen Perfektionierung dem „Papa“ zugeschrieben wird. Hemingways Haus, La Vigía, befindet sich 16 km außerhalb Havannas, im Dorf San Francisco – unverändert und für die Öffentlichkeit zugänglich.
Havannas historische Bars haben Atmosphäre und machen Spaß, doch Kuba ist – noch – kein kulinarisches Ziel. Seitdem es die Paladares gibt – Privathäuser, die traditionelles, rustikales Essen an einer Handvoll Tische servieren –, hat sich die Lage aber schon gebessert. Zu den besten Paladares gehört das La Cocina de Lilliam, das bekannt ist für seinen romantischen Garten und ein traditionelles Gericht mit Rind oder Lamm mit dem verlockenden Namen Ropa Vieja („alte Kleidung“).
HOTEL SARATOGA: Tel. +53-7-868-1000; www.hotel-saratoga.com. Preise: ab € 170 (Nebensaison), ab € 260 (Hochsaison). HOTEL RAQUEL: Tel. +53-7-860-8280; www.hotelraquel-cuba.com. Preise: ab € 90. HOTEL NACIONAL: Tel. +53-7-833-3564; www.hotelnacionaldecuba.com. Preise: ab € 126; Cabaret Parisien € 26. TROPICANA: Tel. +53-7-267-1010. Preise: Show € 48. LA BODEGUITA DEL MEDIO: Tel. +53-7-866-8857. EL FLORIDITA: Tel. +53-7-867-1300; www.floridita-cuba.com. LA COCINA DE LILLIAM: Tel. +53-7-209-6514. Preise: Dinner € 11. WIE: Das amerikanische Unternehmen Marazul Charters organisiert seit mehr als 30 Jahren Reisen nach Kuba. Tel. +1/201-319-1054; www.marazulcharters.com. REISEZEIT: Nov.– Apr.: bestes Wetter; März: Festival klassischer Autos; Nov.: Festival Internacional de Ballet; Mitte Dez.: International Jazz Festival.

